В небольшом провинциальном городке живет обычный школьник Иван Семенов, чья жизнь кажется скучной и предсказуемой. Однако все меняется, когда он влюбляется в новую одноклассницу — загадочную и обаятельную Аню. Иван, никогда раньше не испытывавший таких чувств, решает во что бы то ни стало завоевать ее внимание, но его неуклюжие попытки только смешат окружающих. Вскоре он понимает, что для победы над сердцем Ани ему придется преодолеть не только собственную неловкость, но и козни соперников, включая самоуверенного старшеклассника, который тоже положил глаз на девушку. По мере развития событий Иван сталкивается с чередой забавных и нелепых ситуаций, которые заставляют его пересмотреть свои взгляды на дружбу, первую любовь и взросление. Отчаянные попытки произвести впечатление, дурацкие провалы и неожиданные повороты судьбы — все это ведет Ивана к моменту, когда он наконец осмеливается сделать первый шаг. Фильм с теплотой и юмором рассказывает о том, как даже самые неловкие моменты могут стать частью большого и важного пути к настоящим чувствам, а первый поцелуй — началом чего-то по-настоящему прекрасного.